2.2.8.4.3 Alkylierende Verbindungen

Alkylierende Verbindungen enthalten Alkylgruppen, v. a. –CH₃ (Methylgruppen) und –C₂H₂ (Ethylgruppen). Man unterscheidet

• Alkylsulfate, z. B. Dimethylsulfat, EMS, und
• N-Nitroso-Verbindungen, z. B. Dimethylnitrosamin, MNN, NNG.

Es handelt sich um besonders stark mutagene Chemikalien, die z. B. beim Menschen Krebs hervorrufen können. Durch bestimmte bakterielle Enzyme (beim Menschen durch bestimmte Leberenzyme) werden die Alkylgruppen abgespalten. Dabei entstehen Carbenium-Ionen

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Sie werden von negativierten Atomen der DNA-Basen angezogen und durch Bindung als Alkylgruppe angehängt (Alkylierung von DNA-Basen; besonders an Guanin und Thymin). Durch Replikation kommt es so zu einer erhöhten Zahl an Basenaustauschmutationen.

Bei der Behandlung mit alkylierenden Verbindungen oder UV-Bestrahlung werden bei den Bakterien zusätzliche SOS-Gene aktiviert. Diese codieren weitere Reparaturenzyme für den Notfall, die aber mit sehr hoher Fehlerrate arbeiten. Dadurch wird die Anzahl der Mutationen letztlich viel stärker erhöht.