4.1.2 Eigenschaften der Monosaccharide

Viele Monosaccharide sind in alkalischer Lösung starke Reduktionsmittel. Dadurch werden sie oxidiert. Dabei wird das H-Atom der Aldehydgruppe durch eine Hydroxylgruppe ersetzt, so daß –COOH entsteht. Nichtreduzierende Monosaccharide sind beispielsweise die sog. Zuckeralkohole, die bei der Reduktion der Keto- oder Aldehydgruppe (in Kettenform) entstehen.

Monosaccharide ab 5 C-Atomen liegen überwiegend in der Ringform vor. Wenn die Kettenform (mit Aldehydgruppe) aus dem Gleichgewicht entfernt wird, muß sie immer wieder nachgebildet werden. Auch Aldosen in Ringform wirken stark reduzierend. Hier kann kein H-Atom durch eine OH-Gruppe ersetzt werden. Im Basischen kann es aber in der Kettenform zu einer sog. Epimerisierung kommen, bei der ein Gleichgewicht aus unterschiedlichen Zuckern aufgebaut wird:

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Ab 5 C-Atomen liegen auch Ketosen überwiegend in Ringform vor. Im Gleichgewicht liegt auch immer etwas Kettenform mit Ketogruppe und damit (durch Epimerisierung) auch etwas Kettenform mit Aldehydgruppe vor. Bei der Oxidation zur Carboxylgruppe kommt es ebenfalls zu Gleichgewichtsverschiebungen.