2.3.2.2 Halbsynthetische Penicilline

Die Verwendung von Penicillin kann mehrere Nachteile haben:

• Penicilline können bei Therapierten manchmal Allergien hervorrufen.
• Sie zeigen bei gramnegativen Bakterien nur schlechte Wirkung.
• Nicht selten treten Penicillinresistenzen der zu bekämpfenden Erreger auf.

Daher werden oft halbsynthetische Penicilline (z. B. Ampicillin, Carbenicillin, Baycillin, etc.) verwendet. Sie werden – je nach Anwendungsgebiet – dadurch hergestellt, daß durch das Enzym Penicillin-Acylase[1] zunächst vorsichtig der organische Seitenrest vom β-Lactam-Ring abgespalten wird. Dieser darf dabei nicht zerstört werden! Nun können Modifikationen erfolgen, z. B. das Anhängen eines neuen, möglichst lipophilen Restes um auch auf gramnegative Prokaryonten möglichst gut zu wirken oder das Anhängen eines so großen (voluminösen) und sperrigen Restes, daß – bei penicillinresistenten Bakterien – der β-Lactam-Ring vor dem Angriff der β-Lactamase (würde die funktionelle Struktur durch Spaltung zerstören) abgeschirmt wird.

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[1]: wird biotechnologisch in großen Mengen durch E. coli hergestellt