4.1.4 Wichtige Derivate der Monosaccharide

Biologisch (v. a. im Stoffwechsel und in der Physiologie) wichtige Derivate der Monosaccharide werden im Folgenden aufgeführt:

• Zuckerphosphate:

• Glucose-6-phosphat
• Glucose-1,6-diphosphat
• Fructose-6-phosphat
• Fructose-1,6-diphosphat
• Ribulose-5-phosphat
• Ribulose-1,5-diphosphat
• Erythrose-4-phosphat
• Sedoheptulose-7-phosphat

Sie werden v. a. infolge der Brenztraubensäuresynthese (z. B. während der Glycolyse, beim Pentosephosphatweg, etc.), beim Glucoseaufbau und während des CALVIN-Zyklus (bei der Photosynthese) gebildet. Die Phosphatreste stammen dabei aus der ATP-Spaltung:

Zucker + ATP → Zuckerphosphat + ADP

• Desoxyzucker:

Desoxyzucker sind v. a. als Desoxyribose Bestandteil von DNA-Nukleotiden. Der Unterschied zur Ribose ist die am C₂-Atom gebundene OH-Gruppe bei Ribose.

• Aminozucker:

Ein wichtiger Aminozucker ist N-Acetylglucosamin (GlcNAc), das aus Glucosamin und Essigsäure entsteht:

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GlcNAc ist der Grundbaustein des Chitins, dem Hauptbestandteil der Zellwand der Pilze, des Insekten- und Krebstierpanzers. Ein weiterer wichtiger Aminozucker ist N-Acetylmuraminsäure (MurNAc), das durch Reaktion von GlcNAc mit Milchsäure entsteht:

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GlcNAc und MurNAc bilden zusammen den Hauptbestandteil des Mureins in der bakteriellen Zellwand.

• Zuckersäuren:

Größere biologische Bedeutung kommt v. a. drei Zuckersäuren zu:

• D-Glucuronsäure:

Unpolare Stoffe, die von außen in einen (Säugetier-)Körper gelangen, werden bei der Biotransformation in der Leber in zwei Phasen in gut wasserlösliche, schnell über die Nieren ausscheidbare Stoffe umgewandelt: Dabei wird dem entsprechenden Stoff in einer ersten Phase eine reaktive (polare) Gruppe durch Oxidation angehängt. In der zweiten Phase koppelt der eingedrungene Stoff meist an Glucuronsäure an und wird dadurch noch wasserlöslicher und kann daher als Glucuronid ausgeschieden werden. Des Weiteren bildet D-Glucuronsäure auch einen Baustein einiger tierischer und pflanzlicher Polysaccharide, z. B. von Xylanen.

• D-Galacturonsäure:

D-Galacturonsäure ist Bestandteil des Polysaccharids Pektin, welchem in pflanzlichen Zellen festigende und wasserregulierende Funktionen zukommt.

• L-Ascorbinsäure (Vitamin C):

L-Ascorbinsäure kann durch Abgabe von H-Atomen in die dehydrierte Form übergehen und stellt daher ein wichtiges Redoxsystem im Körper dar und dient z. B. als Zusatzstoff in Lebensmitteln (kann O₂ abfangen und hemmt daher die Vermehrung aerober[1] Keime). Außerdem ist Vitamin C krebshemmend, da es giftige Nebenprodukte des O₂ abfängt, die cancerogen wirken können. L-Ascorbinsäure unterstützt die Immunabwehr sowie die Bildung von Bindegewebe.

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_{[1]: zum Überleben an Sauerstoff gebundene (Mikro-)Organismen}