3.4.1 Ladungsverhalten von Aminosäuren in Lösung
Wie bereits zuvor beschrieben, können die beiden funktionellen Gruppen von Aminosäuren – die Amino- und die Carboxylgruppe – ein Proton aufnehmen bzw. abgeben. Die Strukturformel der Aminosäuren ist daher bei Aminosäuren in Lösung vom pH-Wert abhängig. Es ergeben sich folgende Möglichkeiten:
- im Sauren:
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- im Intermediärbereich[1]:
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- im Basischen:
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Um den pH-Wert 1 liegen alle Aminosäuren als Kationen vor. Werden OH--Ionen zugegeben, steigt also der pH, gibt zunächst die Carboxylgruppe –COOH ein Proton ab und wird zur Carbonylgruppe –COO-.
Für Alanin gilt beispielsweise, daß bei einem pH = 2,34 50 % der Aminosäuren kationisch und 50 % Zwitterionen sind. Erst ab einem pH von 6,02 liegen alle Moleküle als Zwitterionen vor, die nach außen hin neutral sind und somit beispielsweise nicht im elektrischen Feld sich trennen lassen. Der pH-Wert 6,02 wird (bei Alanin) als der isoelektrische Punkt (pI) bezeichnet. Um pH = 9,69 liegen 50 % Zwitterionen und 50 % Anionen vor, um pH > 12 sind schließlich alle Moleküle Anionen:
Abb. 6: Ladungsverlauf bei Titrationen von Alanin
- Die Abbildung zeigt die Zahl der OH--Ionen-Äquivalente in Abhängigkeit zum pH-Wert. Wird der pH erhöht, sinkt die Zahl der Alanin-Kationen, da da die Carboxylgruppe –COOH ein H+ abgibt. Steigt der pH weiter, gibt die NH3+-Gruppe ebenfalls ein Proton ab und wird zu –NH2. Die Plateus kommen dadurch zustande, daß bei steigendem pH nicht alle H+ gleichzeitig, sondern der Reihe nach abgegeben werden. Der pH, an dem gleich viel Anionen und Kationen in der Aminosäure-Lösung vorliegen, wird als isoelektrischer Punkt bezeichnet.
d
[1]: um den pH-Wert 7
