Das Element Kohlenstoff: Unterschied zwischen den Versionen

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Manchmal, wenn weniger Elemente als 4 Bindungspartner des C vorhanden sind, entstehen Mehrfachbindungen. Vom obigen Grundzustand der Elektronenkonfiguration des Kohlenstoffs aus lassen sich die Entstehung von Einfach- und Mehrfachbindungen erklären.
 
Manchmal, wenn weniger Elemente als 4 Bindungspartner des C vorhanden sind, entstehen Mehrfachbindungen. Vom obigen Grundzustand der Elektronenkonfiguration des Kohlenstoffs aus lassen sich die Entstehung von Einfach- und Mehrfachbindungen erklären.
  
Da der Energieniveauunterschied (<tex>\small \Delta E</tex>) des Grundzustands zwischen 2s- und 2p-Orbitalen relativ gering ist, kann durch Einfluß eines Bindungspartners ein e<sup>-</sup> vom 2s- auf das 2p-Nivaeu übergehen (angeregter Zustand):
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Da der Energieniveauunterschied (<tex>\Delta E</tex>) des Grundzustands zwischen 2s- und 2p-Orbitalen relativ gering ist, kann durch Einfluß eines Bindungspartners ein e<sup>-</sup> vom 2s- auf das 2p-Nivaeu übergehen (angeregter Zustand):
 
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Nun kann es zur sog. sp<sup>3</sup>-Hybridisierung kommen. Hierbei gruppieren sich 4 einfach besetzte Atomorbitale (2s<sup>1</sup> und 2p<sup>3</sup>) zu 4 gleichwertigen sp<sup>3</sup>-Hybridorbitalen um, deren Energiegehalt zwischen den der ehemaligen 2p<sup>2</sup>- und 2s<sup>2</sup>-Orbitale liegen:
 
Nun kann es zur sog. sp<sup>3</sup>-Hybridisierung kommen. Hierbei gruppieren sich 4 einfach besetzte Atomorbitale (2s<sup>1</sup> und 2p<sup>3</sup>) zu 4 gleichwertigen sp<sup>3</sup>-Hybridorbitalen um, deren Energiegehalt zwischen den der ehemaligen 2p<sup>2</sup>- und 2s<sup>2</sup>-Orbitale liegen:
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Bei der sog. sp<sup>2</sup>-Hybridisierung sind Grundzustand und Übergangszustand dieselben wie bei der sp<sup>3</sup>-Hybridisierung. Vom Übergangszustand aus bilden nun jedoch 3 Elektronen ein sp<sup>2</sup>-Hybridorbital, welches ein mittleres Energieniveau zwischen 2s- und 2p-Orbital annimmt. Lediglich das 2p<sub>z</sub>-Orbital bleibt bei gleicher Energie einfach besetzt:
 
Bei der sog. sp<sup>2</sup>-Hybridisierung sind Grundzustand und Übergangszustand dieselben wie bei der sp<sup>3</sup>-Hybridisierung. Vom Übergangszustand aus bilden nun jedoch 3 Elektronen ein sp<sup>2</sup>-Hybridorbital, welches ein mittleres Energieniveau zwischen 2s- und 2p-Orbital annimmt. Lediglich das 2p<sub>z</sub>-Orbital bleibt bei gleicher Energie einfach besetzt:
 
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Im Folgenden sollen am Beispiel des Ethenmoleküls die Bindungsverhältnisse bei sp<sup>2</sup>-Hybridisierung dargelegt werden. Im Ethen überlappen je ein sp<sup>2</sup>-Hybridorbital zwischen den C-Atomen der Doppelbindung (<tex>\small \sigma</tex>-Bindung, Sigma-Bindung) und je 2 sp<sup>2</sup>-Hybridorbitale mit dem s-Orbital der H-Atome (ebenfalls <tex>\small \sigma</tex>-Bindung). Diese Bindungen finden in der Ebene statt. Unverändert gebliebene p<sub>z</sub>-Orbitale überlappen ober- und unterhalb der Bindungsebene (<tex>\small \pi</tex>-Bindungen, Pi-Bindungen):
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Im Folgenden sollen am Beispiel des Ethenmoleküls die Bindungsverhältnisse bei sp<sup>2</sup>-Hybridisierung dargelegt werden. Im Ethen überlappen je ein sp<sup>2</sup>-Hybridorbital zwischen den C-Atomen der Doppelbindung (<tex>\sigma</tex>-Bindung, Sigma-Bindung) und je 2 sp<sup>2</sup>-Hybridorbitale mit dem s-Orbital der H-Atome (ebenfalls <tex>\sigma</tex>-Bindung). Diese Bindungen finden in der Ebene statt. Unverändert gebliebene p<sub>z</sub>-Orbitale überlappen ober- und unterhalb der Bindungsebene (<tex>\pi</tex>-Bindungen, Pi-Bindungen):
 
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Die Doppelbindung selbst setzt sich aus <tex>\small \sigma</tex>- und <tex>\small \pi</tex>-Bindung zusammen. sp<sup>2</sup>-Hybridorbitale treten bei Doppelbindungen zwischen zwei C-Atomen auf und sind daher charakteristisch für die Stoffgruppe der Alkene.
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Die Doppelbindung selbst setzt sich aus <tex>\sigma</tex>- und <tex>\pi</tex>-Bindung zusammen. sp<sup>2</sup>-Hybridorbitale treten bei Doppelbindungen zwischen zwei C-Atomen auf und sind daher charakteristisch für die Stoffgruppe der Alkene.
  
 
Auch für die sp-Hybridisierung sind der Grund- und Übergangszustand gleich dem von Alkanen bzw. Alkenen. Dann bleiben jedoch das 2p<sub>y</sub>- und 2p<sub>z</sub>-Orbital bei gleicher Energie einfach besetzt. Es gruppieren sich also je 1e<sup>-</sup> vom s- und vom p-Niveau zu sp-Hybridorbitalen:
 
Auch für die sp-Hybridisierung sind der Grund- und Übergangszustand gleich dem von Alkanen bzw. Alkenen. Dann bleiben jedoch das 2p<sub>y</sub>- und 2p<sub>z</sub>-Orbital bei gleicher Energie einfach besetzt. Es gruppieren sich also je 1e<sup>-</sup> vom s- und vom p-Niveau zu sp-Hybridorbitalen:
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Es entstehen bei sp-hybridisierten C-Atomen in einem Molekül aufgrund der Dreifachbindung Bindungswinkel von 180 °:
 
Es entstehen bei sp-hybridisierten C-Atomen in einem Molekül aufgrund der Dreifachbindung Bindungswinkel von 180 °:
 
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Die sp-Hybridorbitale bilden dabei eine <tex>\small \sigma</tex>-Bindung zwischen C-C und C-H aus. Weiterhin sind noch p<sub>z</sub>-Orbitale (ober- und unterhalb der Bindungsebene) und p<sub>y</sub>-Orbitale (vor bzw. hinter der Bindungsebene) vorhanden, deren Überlappung zur Bildung von 2 <tex>\small \pi</tex>-Bindungen führt. sp-Hybridorbitale sind für Aline und somit für Dreifachbindungen zwischen C-Atomen verantwortlich.
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Die sp-Hybridorbitale bilden dabei eine <tex>\sigma</tex>-Bindung zwischen C-C und C-H aus. Weiterhin sind noch p<sub>z</sub>-Orbitale (ober- und unterhalb der Bindungsebene) und p<sub>y</sub>-Orbitale (vor bzw. hinter der Bindungsebene) vorhanden, deren Überlappung zur Bildung von 2 <tex>\pi</tex>-Bindungen führt. sp-Hybridorbitale sind für Aline und somit für Dreifachbindungen zwischen C-Atomen verantwortlich.
  
Allgemein werden aus p-Orbitalen <tex>\small \pi</tex>-Bindungen und sp-Orbitale zu <tex>}small \sigma</tex>-Bindungen (<tex>\small \sigma</tex>-Elektronen).
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Allgemein werden aus p-Orbitalen <tex>\pi</tex>-Bindungen und sp-Orbitale zu <tex>\sigma</tex>-Bindungen (<tex>\sigma</tex>-Elektronen).
  
Durch die Kombination
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Durch die Kombination der Elektronenaufenthaltswahrscheinlichkeiten der sp<sup>3</sup>-hybridorbitalbildenden Atome verändert sich auch die Form der Orbitale. Die Formen und Eigenschaften der Hybridorbitale können mit Hilfe der LCAO-Methode (LCAO = engl. "linear combination of atomic orbitals", syn. Molekülorbital-Modell, MO-Modell) beschrieben werden. Bei dieser von Pauling entwickelten Methode werden je zwei (oder bei komplexeren Systemen mehrere) durch Wellenfunktionen beschriebene Atomorbitale additiv, d. h. durch Addition der Terme der beteiligten Bindungspartner, zu einem quantenmechanisch beschriebenen Molekülorbital kombiniert.

Aktuelle Version vom 20. Oktober 2009, 09:54 Uhr

Kohlenstoff ist ein Element der 2. Periode und 14. Gruppe, besitzt also 4 Valenzelektronen. Die maximale Oxidationszahl von C beträgt daher +IV, die minimalste -IV. Da hier die Oktettregel streng gilt ist Kohlenstoff vierbindig. Bei Bindung mit anderen Atomen, z. B. Wasserstoff oder ein weiteres C-Atom, bildet sich der energetisch günstigste Tetraederwinkel von 109 ° aus, bei dem die gebundenen Atome den größtmöglichsten Abstand voneinander einnehmen (vgl. Methan):

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Sind mit einem C-Atom wie im obigen Fall 4 Atome verbunden (hier 4 H-Atome), so können sich die 2s-Orbitale mit den 2p-Orbitalen des Kohlenstoffs zu einem sog. Hybridorbital verbinden. Die Elektronenkonfiguration des Kohlenstoffs (1s2 2s2 2p2) ist im Folgenden dargestellt:

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Manchmal, wenn weniger Elemente als 4 Bindungspartner des C vorhanden sind, entstehen Mehrfachbindungen. Vom obigen Grundzustand der Elektronenkonfiguration des Kohlenstoffs aus lassen sich die Entstehung von Einfach- und Mehrfachbindungen erklären.

Da der Energieniveauunterschied (<tex>\Delta E</tex>) des Grundzustands zwischen 2s- und 2p-Orbitalen relativ gering ist, kann durch Einfluß eines Bindungspartners ein e- vom 2s- auf das 2p-Nivaeu übergehen (angeregter Zustand):

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Nun kann es zur sog. sp3-Hybridisierung kommen. Hierbei gruppieren sich 4 einfach besetzte Atomorbitale (2s1 und 2p3) zu 4 gleichwertigen sp3-Hybridorbitalen um, deren Energiegehalt zwischen den der ehemaligen 2p2- und 2s2-Orbitale liegen:

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Die sp3-Hybridisierung ist typisch für Einfachbindungen zwischen zwei C-Atomen und somit auch für die Klasse der Alkane. Es bildet sich ein Bindungswinkel von 109 ° aus, z. B. Methan:

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Bei der sog. sp2-Hybridisierung sind Grundzustand und Übergangszustand dieselben wie bei der sp3-Hybridisierung. Vom Übergangszustand aus bilden nun jedoch 3 Elektronen ein sp2-Hybridorbital, welches ein mittleres Energieniveau zwischen 2s- und 2p-Orbital annimmt. Lediglich das 2pz-Orbital bleibt bei gleicher Energie einfach besetzt:

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Im Folgenden sollen am Beispiel des Ethenmoleküls die Bindungsverhältnisse bei sp2-Hybridisierung dargelegt werden. Im Ethen überlappen je ein sp2-Hybridorbital zwischen den C-Atomen der Doppelbindung (<tex>\sigma</tex>-Bindung, Sigma-Bindung) und je 2 sp2-Hybridorbitale mit dem s-Orbital der H-Atome (ebenfalls <tex>\sigma</tex>-Bindung). Diese Bindungen finden in der Ebene statt. Unverändert gebliebene pz-Orbitale überlappen ober- und unterhalb der Bindungsebene (<tex>\pi</tex>-Bindungen, Pi-Bindungen):

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Der Bindungswinkel zwischen den Bindungen um das zentrale C-Atom beträgt stets 120 ° bei Vorhandensein einer Doppelbindung

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und

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Die Doppelbindung selbst setzt sich aus <tex>\sigma</tex>- und <tex>\pi</tex>-Bindung zusammen. sp2-Hybridorbitale treten bei Doppelbindungen zwischen zwei C-Atomen auf und sind daher charakteristisch für die Stoffgruppe der Alkene.

Auch für die sp-Hybridisierung sind der Grund- und Übergangszustand gleich dem von Alkanen bzw. Alkenen. Dann bleiben jedoch das 2py- und 2pz-Orbital bei gleicher Energie einfach besetzt. Es gruppieren sich also je 1e- vom s- und vom p-Niveau zu sp-Hybridorbitalen:

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Es entstehen bei sp-hybridisierten C-Atomen in einem Molekül aufgrund der Dreifachbindung Bindungswinkel von 180 °:

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Die sp-Hybridorbitale bilden dabei eine <tex>\sigma</tex>-Bindung zwischen C-C und C-H aus. Weiterhin sind noch pz-Orbitale (ober- und unterhalb der Bindungsebene) und py-Orbitale (vor bzw. hinter der Bindungsebene) vorhanden, deren Überlappung zur Bildung von 2 <tex>\pi</tex>-Bindungen führt. sp-Hybridorbitale sind für Aline und somit für Dreifachbindungen zwischen C-Atomen verantwortlich.

Allgemein werden aus p-Orbitalen <tex>\pi</tex>-Bindungen und sp-Orbitale zu <tex>\sigma</tex>-Bindungen (<tex>\sigma</tex>-Elektronen).

Durch die Kombination der Elektronenaufenthaltswahrscheinlichkeiten der sp3-hybridorbitalbildenden Atome verändert sich auch die Form der Orbitale. Die Formen und Eigenschaften der Hybridorbitale können mit Hilfe der LCAO-Methode (LCAO = engl. "linear combination of atomic orbitals", syn. Molekülorbital-Modell, MO-Modell) beschrieben werden. Bei dieser von Pauling entwickelten Methode werden je zwei (oder bei komplexeren Systemen mehrere) durch Wellenfunktionen beschriebene Atomorbitale additiv, d. h. durch Addition der Terme der beteiligten Bindungspartner, zu einem quantenmechanisch beschriebenen Molekülorbital kombiniert.