Quelltext der Seite 4.1.1 Entstehung von Ringformen

Während Triosen und Tetrosen hauptsächlich in '''Kettenform''' vorliegen, liegen Monosaccharide ab 5 C-Atomen (Pentosen) überwiegend in der sog. '''Ringform''' vor. Ringformen entstehen immer dann, wenn die Zucker (mit Aldehyd- oder Ketogruppen) mit Alkoholen reagieren. Es entsteht ein sog. '''Halbacetal''':
<div align=center>[[Bild:Halbacetalreaktion.jpg]]</div>
Bei Monosacchariden sind R<sub>1</sub> und R<sub>2</sub> (Alkohol und Aldehyd) im selben Molekül, einem ringförmigen Halbacetal. Dabei erfolgt die Bindung z. B. bei Glucose, einer Aldose, zwischen C<sub>1</sub> und C<sub>3</sub>:
<div align=center>[[Bild:Ringbildung bei Glucose.jpg]]</div>
Durch die Ringbindung ist das C-Atom 1 asymmetrisch geworden, wodurch es zusätzliche '''optische Aktivität'''[1] erhält. Es sind zwei optische Isomere möglich – die &alpha;- (OH-Gruppe zeigt nach unten) und die &beta;-Form (OH-Gruppe zeigt nach oben). Man spricht hier davon, daß das C<sub>1</sub>-Atom ein '''anomeres C-Atom''' ist.

In einer Lösung von Monosacchariden stellt sich immer ein bestimmtes Gleichgewicht zwischen &alpha;- und &beta;-Form ein. Bei Glucose beträgt das Verhältnis [[Bild:alpha zu beta gleich 3 zu 1.jpg]]. Da die &alpha;-D-Glucose rechtsdrehend und die &beta;-D-Glucose linksdrehend ist, ist aufgrund des Gleichgewichtsverhältnisses zwischen beiden Anomeren die D-Glucose-Lösung insgesamt rechtsdrehend.

Bei Ketosen erfolgt im Gegensatz zu Aldosen die Numerierung der C-Atome zunächst so, daß das C-Atom mit der höchsten Oxidationszahl eine möglichst niedrige Nummer bekommen muß:
<div align=center>[[Bild:Ringbildung bei D-Fructose.jpg]]</div>
Der Ringschluß erfolgt bei Ketosen (ab 5 C-Atomen) zwischen den C-Atomen 2 und 5. Das anomere C-Atom ist jetzt das Atom C<sub>2</sub>. Die &alpha;-D-Fructose trägt ihre OH-Gruppe am C<sub>2</sub> nach unten, die &beta;-D-Fructose nach oben.

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<small>[1]: kann Licht polarisieren</small>