3.4.1 Ladungsverhalten von Aminosäuren in Lösung
Wie bereits zuvor beschrieben, können die beiden funktionellen Gruppen von Aminosäuren – die Amino- und die Carboxylgruppe – ein Proton aufnehmen bzw. abgeben. Die Strukturformel der Aminosäuren ist daher bei Aminosäuren in Lösung vom pH-Wert abhängig. Es ergeben sich folgende Möglichkeiten:
- im Sauren:
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- im Intermediärbereich[1]:
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- im Basischen:
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Um den pH-Wert 1 liegen alle Aminosäuren als Kationen vor. Werden OH--Ionen zugegeben, steigt also der pH, gibt zunächst die Carboxylgruppe –COOH ein Proton ab und wird zur Carbonylgruppe –COO-. Für Alanin gilt beispielsweise, daß bei einem pH = 2,34 50 % der Aminosäuren kationisch und 50 % Zwitterionen sind. Erst ab einem pH von 6,02 liegen alle Moleküle als Zwitterionen vor, die nach außen hin neutral sind und somit beispielsweise nicht im elektrischen Feld sich trennen lassen. Der pH-Wert 6,02 wird (bei Alanin) als der isoelektrische Punkt (pI) bezeichnet. Um pH = 9,69 liegen 50 % Zwitterionen und 50 % Anionen vor, um pH > 12 sind schließlich alle Moleküle Anionen:
[1]: um den pH-Wert 7
