4.1 Monosaccharide

Aus Biostudies
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Monosaccharide bestehen mindestens aus 3 C-Atomen, wobei ein C-Atom in einer Aldehydgruppe (–COH) bei sog. Aldosen oder in einer Ketogruppe (–CO) bei sog. Ketosen vorliegt und die restlichen C-Atome Hydroxylgruppen (–OH) tragen. Weiterhin unterscheidet man nach der Anzahl der vorhandenen C-Atome zwischen Triosen (3 C-Atome), Tetrosen (4 C-Atome), Pentosen (5 C-Atome), Hexosen (6 C-Atome) und Heptosen (7 C-Atome).

Jedes Monosaccharid kommt in der Aldose- und in der Ketoseform vor. Für jede Aldose und Ketose lassen sich wiederum für jedes asymmetrische C-Atom[1] 2 Stereoisomere (D-Form und L-Form) formulieren. Benennungen wie z. B. D,L,D,D-Glucose sind dabei nicht erlaubt. Vielmehr richtet sich die Benennung nach der Stellung der OH-Gruppe an jenem asymmetrischen C-Atom, das am weitesten von der Aldehyd- bzw. Ketogruppe entfernt ist, z. B. bei Hexosen das C-Atom 5, also nicht D,L,D,D-Glucose, sondern D-Glucose. Daraus folgert sich, daß wenn hier die D-Stellung am C5-Atom vorliegt aber eine andere am C2, C3 oder C4 als bei der D-Glucose, dann trägt der Zucker einen anderen Namen. In der Natur kommen Monosaccharide nur in der D-Form vor.


[1]: C-Atom mit vier unterschiedlichen Liganden (Bindungspartnern)